La persona di San Nicola, è senz’altro quella di maggiore spessore a cui il centro di Sant’Angelo in Pontano abbia dato i natali. Essa è stata spesso sinonimo di contese con la vicina città di Tolentino per aver trascorso in quest’ultima, nel convento agostiniano che oggi porta il suo nome, metà della sua esistenza terrena.

Nicola nasce nel 1245 a Sant’Angelo in Pontano da Compagnone de’ Guarutti e Amata de’ Guidiani. I due devoti genitori non riuscendo ad avere figli, si rivolgono mediante un voto a San Nicola di Bari, ed ottenuta la grazia, questo determinerà il nome del loro futuro figliolo.

Nel 1256 Nicola entra nel convento agostiniano del paese natale rimanendovi circa 5 anni. Quindi compie il noviziato nella vicina San Ginesio cominciando anche gli studi di filosofia e teologia che contribuiranno alla sua formazione spirituale. Dopo la professione religiosa del 1261, nel 1269 è ordinato sacerdote a Cingoli.

Tra il 1269 e il 1275 esercita il suo apostolato spostandosi di continuo in vari centri delle Marche, fra i quali ricordiamo: Macerata, Fano, Montegiorgio, Corridonia, S. Elpidio, Recanati, Treia, Valmanente di Pesaro e Fermo.

Infine nel 1275, forse per motivi di salute, si trasferisce stabilmente nel convento di S. Agostino di Tolentino, dove rimane fino alla sua morte.

Trascorre gli ultimi trenta anni della sua vita, predicando quasi ogni giorno. Anche se negli ultimi anni la malattia mise alla prova la sua tolleranza, continuò le mortificazioni quasi fino al momento della fine. Nel 1305 muore in fama di grande santità.

Tra Maggio e Settembre del 1325 si svolge il processo di canonizzazione indetto da Papa Giovanni XXII, al quale accorrono molti testimoni, tra cui diversi santangiolesi a portare la propria esperienza di miracoli compiuti da San Nicola sia in vita che dopo la morte. Il 5 Giugno 1446 Nicola viene ufficialmente proclamato Santo mediante una bolla emessa da Papa Eugenio IV.

Piuttosto scarne sono le notizie di San Nicola che riguardano la sua fanciullezza a Sant’Angelo in Pontano. Forse le notizie più complete arrivano dal ciclo di affreschi sulla vita del Santo che si trova a Tolentino, portato a termine a pochi anni dalla morte, quando ancora riecheggiavano il suo ricordo, le sue virtù e i miracoli compiuti. Altro strumento importante per comprendere gli avvenimenti legati a San Nicola è la sua biografia scritta dal coetaneo fra Pietro da Monterubbiano.

Nicola ci viene presentato come una figura di enorme levatura spirituale che si è resa riconoscibile sin dalla prima infanzia dove il Santo preferiva meditare o frequentare i vari sacerdoti piuttosto che trascorrere del tempo con i suoi coetanei.

Nicola intraprese fin da giovanissimo la pratica del digiuno che lo accompagnò per tutta la vita, contravvenendo a volte anche ai suggerimenti dei suoi superiori preoccupati per il suo malfermo stato di salute.

Molti luoghi a Sant’Angelo in Pontano evocano la presenza del Santo: oltre la chiesa Collegiata, dove fu battezzato, e la casa natale, il più suggestivo è senz’altro quello detto delle “Fontanelle”. Si tratta di una piccola grotta scavata su una parete di pietra arenaria dove è costruita una cappellina. Si trova nella località detta fosso Massaccio, raggiungibile a partire da un sentiero che inizia dalla Rocca di San Filippo.

Nella grotta il Santo era solito ritirarsi in preghiera, meditazione e penitenza.

Ancora oggi il luogo infonde una forte spiritualità e un stimolo naturale al raccoglimento e alla contemplazione.

La tradizione popolare tramanda alcune leggende legate alla presenza del Santo nella grotta: una delle più note è quella del miracolo dell’acqua. Si narra che San Nicola arso dalla sete fece scaturire l’acqua dalla roccia semplicemente appoggiandovi il capo. Le stesse tradizioni popolari aggiungono poi che se un animale va a bere nel punto in cui l’acqua cade a terra, contaminandola, l’acqua smette di sgorgare.

Un sogno ricorrente del Santo riferisce invece di una stella luminosa che partiva da Sant’Angelo in Pontano per andarsi a posare sopra l’oratorio agostiniano di Tolentino, dove egli trascorse metà della sua vita e morì. Proprio il sole raggiante, insieme al giglio e al libro della regola è uno dei simboli iconografici dello stesso San Nicola.